戴處長在未進黃埔軍校前，在上海曾有一段寄人籬下的不堪生活。那時的戴處長只是上海灘不入流的小混混，白天在賭場廝混，晚上便到在商務印書館當小職員的表姐夫家打地鋪。

    戴處長認識杜月笙正是在這個階段，杜月笙大戴笠8歲，當時已是上海灘赫赫有名的杜老板。據說，兩人相識是因為杜月笙看上了戴處長的賭技，再一接觸，還挺對路子，于是便把戴笠攬入身邊做了江湖兄弟。

    戴處長在黃埔軍校第六期尚未畢業即去幫老頭子搜集情報，為老頭子調查異己分子的活動。這時老頭子手下的小型特務組織是以侍從副官胡靖安為組長，由戴處長、許忠五、成希超等成員組成的。能加入這樣特務小組織，充當老頭子的政治打手，在老江湖杜月笙看上，那是前途無量的，所以他對戴處長的栽培扶持，再不是早先隨手講點義氣那么簡單。

    1927年8月，老頭子下野，戴處長曾有一段閑居上海，生活無著的時候，這時候杜老板待戴處長就有了把兄弟的真意思，這是一種看得長遠的拉攏。

    老頭子復出后，尤其是戴處長在1932年任特務處處長后，杜老板與戴處長的交往開始向深入發展。甚至可以這么說，那階段，戴處長在上海灘發展特務組織，壯大自身實力，有一半都是杜老板的功勞。這是兩人之間的第一次密切合作，也可以說是特務和幫會的第一次融合。

    在杜月笙被老頭子任命為禁毒委員會負責人期間，戴處長的手下因為毒品利益紛爭在上海南市端了杜老板為后臺的一個毒品窩點。這事在當時鬧得挺大。

    如果戴處長上報，杜老板不僅得賠本100萬，關鍵是丟面子，還要承擔巨大風險。情急之下，杜老板托楊虎向戴處長送上了一張30萬的支票，戴處長不收。

    此舉是什么意思？杜老板摸不清，于是又托自己的法律顧問去請戴處長赴宴面商，戴處長又拒絕了。

    連續兩次拒絕，讓杜老板覺得戴笠很不給面子，很不夠朋友。可正在憤懣時，戴處長只身訪問杜老板法律顧問，并借此給杜老板帶話，不收禮，不赴宴，是怕隔墻有耳，請杜老板放心，作為真兄弟，這事最后一定辦成不上報，不泄露，讓杜老板安全上岸。

    得到這話，杜老板對戴笠刮目相看，從此兩人成為莫逆之交。這件事也是兩人交往的一個分水嶺，此前杜老板是老大，戴笠是小弟，此后兩人即成了同舟共濟的平等真兄弟。